La cittadina è situata al centro della Toscana su un colle che domina da sinistra il corso dell'Elsa. San Gimignano è, nel suo insieme, il centro medievale meglio conservato in Italia. La sua perfetta struttura è ancora quella dei secoli, XII e XIII; case e palazzi, chiese e oratori dell' epoca sono quasi tutti ben conservati, con poche aggiunte dei secoli successivi. Il più tipico e interessante complesso monumentale è costituito dalle Torri medievali in origine 72, ne restano 13, tutte molto alte e slanciate, con avanzi di numerose altre: le più notevoli sono le grandiose Torri Rognosa e Grossa, comunali,che superano l'altezza di 50 m e le caratteristiche Torri Gemelle degli Ardinghelli e dei Salvucci. Le due piazze centrali del Duomo e della Cisterna formano scenari medievali di incomparabile suggestione. Non meno interessanti le due strade che costituiscono l'asse viario della città, via San Matteo e via San Giovanni. Monumenti di grande interesse è la Collegiata (o Duomo), basilica romanica del XII secolo, a tre navate divise da colonne, con pregevoli aggiunte gotiche e rinascimentali; l'interno contiene vasti cicli pittorici del XIV e XV secolo. L'annessa cappella di Santa Fina è opera di Giuliano e Benedetto da Maiano. Del XIII - XIV secolo è il Palazzo del Podestà, al XIV secolo appartengono anche la rocca, in rovina, e alcune suggestive fonti ad arcate ogivali. Il Museo di Arte Sacra di San Gimignano è ricco di preziosi arredi religiosi e conserva alcune opere d'arte. Nella Pinacoteca Civica si possono ammirare pitture medievali e molti quadri rinascimentali.