Il turista di passaggio, è particolarmente attratto dalla felice posizione di Poggibonsi, magnificamente inserita in un punto strategico della viabilità, che le permette di essere usata come base per visitare, con brevi spostamenti, non solo la Valdelsa intera ma la maggior parte della Toscana stessa. Poggibonsi è da visitare in quanto vi si raccolgono testimonianze di un passato emblematico della storia di questa parte della Toscana interna, segni che si snodano e si sovrappongono a partire dal X secolo, con una varietà tale che è raro trovare in altre parti dell'altavaldelsa. Uno dei metodi migliori di approccio per scoprire ciò che offre Poggibonsi è quello di lasciarsi guidare dal corso storico degli eventi seguendo le tracce che essi hanno lasciato. Il castello di Marturi è il più antico insediamento documentato in zona. Percorrendo la Via di San Francesco possiamo vedere La Fontana delle Fate che è una grande fontana duecentesca, a sei arcate doppie ogivali di tipo senese, impostate su pilastri poggianti su uno zoccolo e costruita interamente in ottimo filaretto di travertino: la pietra locale più usata nelle fabbriche medievali dei dintorni. Proseguendo la passeggiata si va ad incontrare sulla sommità della collina, il convento di San Lucchese, con la grande chiesa tipico esempio dell'architettura francescana. Dal piazzale antistante la chiesa si ammira tutto il notevole complesso architettonico della collina di Poggio Imperiale, una grande fortezza, complemento e premessa di una futura "città ideale", situata in posizione strategica per la lotta contro la repubblica di Siena. Il progetto non fu mai interamente realizzato anche perchè con la caduta di Siena ne vennero meno le motivazioni. Fu compiuta solo la fortezza e un tratto delle mura che avrebbero dovuto cingere la nuova città. Lungo questa via si trova la Pieve di San Maria, la cui origini rimontano intorno al 1000, ma che fu ricostruita in forme neoclassiche nella seconda metà del secolo scorso. Di fronte c'è l'antica Piazza del Mercato, ora Piazza Cavour, e dove si affaccia il Palazzo Pretorio, legato all'epoca della ricostruzione trecentesca di Poggibonsi. Al lato opposto della piazza si trova la chiesa di San Lorenzo, ilpiù importante resto di architettura religiosa medievale del centro di Poggibonsi. Costruito all'iniziol del quattordicesimo secolo, ha forme romanico-gotiche con impianto basilicale a tre navate.