Situata a metà strada tra Siena e Firenze, Colle di Val D'Elsa, distribuita su tre livelli urbanistici (il Borgo, il Castello e il Piano ), è celebre oggi per la sua produzione di cristalli artigianali di pregio, ma rappresenta anche un'importante meta turistica. Ebbe il suo periodo di massimo splendore nel Medioevo grazie anche ai benefici traffici della vicina Via Francigena. Al Borgo si accede dalla monumentale Porta Nova: stretto e lungo, il quartiere il percorso si snoda in un percorso di bei palazzi nobiliari cinque-seicenteschi (da ricordare il Palazzo Comunale, il Palazzo Usimbardi e il Palazzo Buoninsegni) fino ad arrivare al magnifico, ma incompiuto, Palazzo Campana , che segna l'ingresso al Castello, la parte più antica di Colle. Le strette viuzze lastricate, le suggestive case-torri, le coste e le scalinate, contribuiscono a creare un'atmosfera molto speciale. Sulla Piazza del Duomo si affacciano il Palazzo Pretorio, sede del museo archeologico, la cattedrale (seicentesca, con pulpito e fonte battesimale di Giuliano da Maiano), il palazzo Vescovile, dove vi è il museo di arte sacra, e la caratteristica Via delle Volte, l'angolo più tipico della città. Passando in mezzo a piccole chiese e a caratteristici edifici duecenteschi si giunge così al Baluardo, splendido punto panoramico sul Piano, la parte più moderna di Colle. Anche qui in basso, tuttavia, non mancano i punti di interesse, vicino alla grande Piazza Arnolfo (seconda metà dell'800), prima di giungere alla Piazza Sant'Agostino sulla sinistra vi è l'edificio industriale-ora abbandonato- della vetreria Boschi. La Chiessa di Sant'Agostino fu costruita tra il XII-XIV sec., assieme al convento, sull'antica Pieve di S.Giovanni Battista o in Piano. Danneggiata durante l'assedio del 1479, fu ricostruita nel '500, su progetto di Antonio da Sangallo il Vecchio. All'interno vi sono: una Madonna con Bambino di Taddeo di Bartolo (XV sec.), la rilevante Cappella Bertini (XVI sec.) e l'affresco di scuola fiorentina Madonna di Piano (XV sec.) .