Situata ai confini tra la provincia di Siena e Firenze, Certaldo risale ad epoca etrusco-romana. Il suo nome deriva dal latino CERRUS ALTO, col significato di " altura ricoperta di cerri" (alberi). Dal 1164 i Conti Alberti vi esercitarono il dominio fino alla fine del 1200. Successivamente assoggettato alla Repubblica di Firenze, nel 1415 Certaldo divenne la sede del Vicariato, tanto che nel periodo Mediceo fu il centro politico e giudiziario più importante della Valdelsa. Il borgo alto conserva la casa e la tomba di uno dei padri della lingua italiana, il novelliere Giovanni Boccaccio (1313-1375) autore de il "Decamerone". La casa del Boccaccio (una torre e una loggia), è stata ricostruita dopo l'ultima guerra mondiale ed oggi è sede del Centro Nazionale di Studi sul Boccaccio. La ricca biblioteca ospita un importante raccolta di disegni (più di 500) di artisti contemporanei, in memoria di Boccaccio. Il Castello è raccolto entro le mura, ancora in buona parte conservate, su cui si aprono la Porta Alberti, la Porta al Sole e la Porta Rivellino che rappresentava, con le sue mura, una difesa esterna. Si accede al borgo dalle antiche e affascinanti vie dette Costa Alberti e Costa Vecchia, oppure la più moderna via del Castello. Il monumento più rappresentativo di Certaldo è il Palazzo Pretorio edificato nel XII sec. Residenza dei Conti Alberti, fu poi ampliato e modificato per accogliere le funzioni del Vicariato (sala delle udienze, le prigioni, l'archivio, la cappella, gli alloggi). Nel Palazzo e nell'attigua chiesa dei SS. Tommaso e Prospero, oggi sconsacrata, si ammirano affreschi e sinopie del XV-XVI sec, quali "Madonna col bambino in trono" di Pier Francesco Fiorentino e "Tabernacolo dei Giustiziati" di Benozzo Gozzoli. Di interesse storico-artistico sono anche il Palazzo Stiozzi-Ridolfi e il Palazzo Giannozzi, che lungo la via Boccaccio incontrano anche la casa torredi Palazzo Macchiavelli e l'austera chiesa dei SS. Jacopo e Filippo. Qui è sepolto Giovanni Boccaccio, ricordato anche da un busto scolpito nel marmo. Dal chiostro interno si accede alla cella della Beata Giulia, figura sulla cui vita di religiosa di clausura sono nate affascinanti leggende. Nei dintorni di Certaldo si ammirano luoghi di importanza culturale, quali l'antichissima Pieve di S. Lazzaro a Lucardo, di origine Longobarda, il Castello di Santa Maria Novella, in stile gotico-senese e la Cupola di S. Michele a San Donnino che riproduce, ridotta di otto volte, quella brunelleschiana della cattedrale di Firenze.