Il nome di Castelfiorentino fu dato, fin dal 1149, al Castelvecchio edificato sulla Via Fancigena, nel luogo di un insediamento di origine romana: Timignano. Feudo dei Cadolongi e poi dei Conti Alberti, acquisito progressivamente dal vescovo di Firenze nel XII secolo, subì le vicende dei conflitti tra Chiesa e Impero e tra Siena e Firenze. Ottenne pertanto la sede del podestà, il privilegio del giglio rosso sul gonfalone bianco e l'integrazione del nome: Castelfiorentino. Nel 1260, dopo la battaglia di Monteaperti, vi si firmò la pace tra Siena e Firenze. Punto di riferimento è la grande e alberata Piazza Gramsci dove si affaccia l' ottocentesco Teatro del Popolo. Lasciata a destra la stazione ferroviaria e oltrepassata la Piazza Cavour si giunge in Via Palestro dove si trova il palazzo della Arciconfraternita di Misericordia, costruito negli anni trenta, che ospita una serie di notevoli dipinti su tela, con storie di Santa Verdiana. Proseguendo sulla destra svetta la massiccia mole della Chiesa di San Francesco (XIII secolo), con facciata in cotto adorna di una serie di scudi araldici. L'interno ha ospitato un ciclo di affreschi con storie di San Francesco, oggi presso la Soprintendenza dei beni artistici e storici di Firenze. Dietro San Francesco, in fondo ad un vasto prato alberato, si innalza la Chiesa di Santa Verdiana, ristrutturata all'inizio del'700. L'interno è a tre navate e contiene affreschi con storie della Santa. Tornando in Piazza Cavour a destra e prendendo Via Garibaldi e la ripida Costa (Via Ferrucci) si può notare l'unica porta rimasta delle antiche mura. A destra su Via Lungo le Mura sono visibili resti di abitazioni medievali. Arrivati in Piazza del Popolo a sinistra si può osservare il Palazzo del Comune, ricostruito dopo un incendio del 1544 e restaurato nel 1867. Di fronte si trova la chiesa dei Santi Lorenzo e Leonardo, antico oratorio del comune e centro della vita religiosa e civile della città medievale. Seguendo a sinistra della chiesa la Via Sant'Ippolito e salendo la scalinata di fronte, si giunge in cima al poggio panoramico dove è la Pieve dei Santi Ippolito e Biagio. Tornando in Piazza del Popolo, al n° 41, è visibile la Raccolta Comunale d'Arte che raccoglie gli affreschi e le sinopie di Benozzo Gozzoli dipinti tra il 1484 e il 1490.