Mercantia č la manifestazione culturale pił emblematica di Certaldo e per la sua originalitą la pił significativa nel panorama toscano e italiano dei festival dedicati al teatro di strada. Nella terza settimana di luglio per cinque notti di seguito giocolieri, clown, burattinai, equilibristi, mangiafuoco, fachiri, maghi e musicisti provenienti da ogni parte d'Italia ed estero, animano le vie e le piazze del borgo medievale di Certaldo.
Inoltre a Giugno in localitą Fiano si apre la caratteristica "Sagra delle ciliege".
Il 3 Settembre in Certaldo Alta ha luogo il rinomato premio Boccaccio, allo scrittore che ha avuto successo di critica nazionale ed internazionale.